Estudió en la Escuela de Arte de Moscú (1949-1956).
Al mismo tiempo que estudiaba en el Instituto Poligráfico (1957-62) estudió en la escuela-estudio de E.M. Byelutina Comenzó a exhibir sus cosas junto con otros "Belyutins", fue testigo ocular del escándalo en Manege en 1962, cuando N. Khrushchev atacó a la vanguardia con abuso. En el mismo año, organizó su primera exposición individual (junto con E.I.Desconocido) en la Universidad Estatal de Moscú en las colinas de Lenin. Desde 1965 mostró sus cosas en el extranjero (a partir de Polonia e Italia).
En la década de 1960, surgió un peculiar estilo surrealista, que encarnaba los conflictos y la penetración mutua de los mundos humano y tecnogénico. Las obras se encuentran en la Galería Estatal Tretyakov, el Museo Estatal Ruso, el Museo Pushkin im. A.S. Pushkin
Recibió sus primeras lecciones de pintura de su padre, el artista Boris Yankilevsky. En 1949-1956 estudió en la escuela secundaria de arte de Moscú en el Instituto. V.I. Surikova. En 1962 se graduó del Instituto de Impresión.
En noviembre de 1962, por invitación de Eli Belyutin, su antiguo maestro en el Instituto de Impresión, Yankilevsky como artista independiente participó en una exposición resonante en B. Comunista ("Taganka"). Pocos días después del Taganka, el trabajo de Yankilevsky se presentó en la exposición "30 años de la Unión de Artistas de Moscú" en el Manege, donde sus pinturas fueron severamente criticadas por N. S. Jruschov.
Los años posteriores a este evento, Vladimir Yankilevsky, para ganarse la vida, trabaja como artista-diseñador en las editoriales de Moscú, y la mayoría de las veces en su estudio se dedica a la gráfica y la pintura. Durante muchos años no pudo exhibir públicamente sus obras en las salas de exhibición. En 1975, participó en una exposición en el pabellón de la apicultura en la Exposición de Logros Económicos en Moscú. En 1978, su primera exposición retrospectiva se celebró en Moscú.
La dirección original de la creatividad, desarrollada por Vladimir Yankilevsky, puede llamarse epichesi expresionismo. El ciclo de composiciones en el que el artista comenzó a trabajar a principios de los años 60, unido bajo el nombre general de "Espacio de Experiencias" y subyacente a todo el trabajo de Yankilevsky, es un intento de crear una imagen del juego de las fuerzas mundiales a través de la experiencia humana. En este sentido, estas composiciones "abstractas" son psicológicas y, por lo tanto, dramáticas. Ya en estos años, se formó un concepto fundamental de su trabajo. Este es un hombre en el contexto de la eternidad. La mujer y el hombre humanizan la idea de la armonía mundial. El concepto original del tríptico de Vladimir Yankilevsky se convirtió en la forma principal de su trabajo, cuya base energética era la imagen de la interacción de los principios femeninos y masculinos en el mundo en el sentido más amplio y universal, con un significado erótico oculto.
En la década de 1970, otra idea existencial en la obra del artista era "cajas existenciales", personificando el espacio limitado de la existencia humana, una contradicción entre los sueños y las restricciones impuestas por el entorno social. El primero de esta serie y conceptualmente fundamental fue el objeto "Puerta (dedicado a los padres de mis padres ...)" en 1972, donde el personaje - el objeto está en el espacio entre la relevancia de la puerta principal y el espacio infinito del horizonte.
Las obras de Yankilevsky se exhibieron en 40 exposiciones personales (en Moscú, San Petersburgo, Nueva York, Bochum, París y Londres) y en más de 170 exposiciones colectivas, ¡incluida RUSIA! en el Museo Guggenheim de Nueva York en 2005
Hoy, la obra de Vladimir Yankilevsky está representada en los principales museos rusos y los principales museos del mundo, en particular, en la Galería Estatal Tretyakov, el Museo Estatal Ruso y el Museo Estatal de Bellas Artes Pushkin. Museo Pushkin del Museo de Arte Moderno de Moscú, Museos Ludwig (Colonia, Budapest), Centro Georges Pompidou (París), Galería Nacional de Dresde, Museo Bochum, Museo Zimmerli (colección de arte no conformista de Nancy y Norton Dodge, EE. UU.), Galería Nacional de Praga, en Atenas colecciones de George Kostaki, Colecciones del "arte perseguido" de Kend y Jacob Bar-Gera, así como en otros museos líderes y famosas colecciones privadas en Rusia y en el extranjero.
Desde 1989, Vladimir Yankilevsky ha estado viviendo y trabajando en Nueva York, París y Moscú.