Ha studiato alla Moscow Art School (1949-1956).
Contemporaneamente studiava al Polygraphic Institute (1957-62), studiava presso lo studio-scuola di E.M. Belutin. Cominciò a esporre le sue cose insieme ad altri "Belyutins", fu testimone oculare dello scandalo nel maneggio nel 1962, quando N. Krusciov attaccò l'avanguardia con abusi. Nello stesso anno organizza la sua prima mostra personale (insieme a E.I. Unknown) all'Università statale di Mosca sulle colline di Lenin. Dal 1965 ha mostrato le sue cose all'estero (a partire dalla Polonia e dall'Italia).
Negli anni '60 emerse uno stile surreale peculiare, che incarnava i conflitti e la penetrazione reciproca dei mondi umani e tecnogenici. Le opere si trovano nella Galleria statale Tretyakov, nel Museo statale russo, nel Museo Pushkin im. AS Puskin.
Ha ricevuto le sue prime lezioni di pittura da suo padre, l'artista Boris Yankilevsky. Nel 1949-1956 studiò alla scuola d'arte secondaria di Mosca all'Istituto. V.I. Surikova. Nel 1962 si è laureato presso il Printing Institute.
Nel novembre del 1962, su invito di Eli Belyutin, suo ex insegnante presso il Printing Institute, Yankilevsky come artista indipendente partecipò a una risonante mostra al B. Comunist ("Taganka"). Pochi giorni dopo il Taganka, il lavoro di Yankilevsky è stato presentato alla mostra "30 years of Moscow Artists Union" nel Manege, dove i suoi dipinti sono stati fortemente criticati da N. S. Krusciov.
Gli anni successivi a questo evento, Vladimir Yankilevsky, per guadagnarsi da vivere, lavora come artista-designer nelle case editrici di Mosca, e la maggior parte del tempo nel suo studio è impegnato nella grafica e nella pittura. Per molti anni non è stato in grado di esporre pubblicamente le sue opere nelle sale espositive. Nel 1975, ha partecipato a una mostra nel padiglione dell'apicoltura all'Exhibition of Economic Achievements di Mosca. Nel 1978, la sua prima mostra retrospettiva si tenne a Mosca.
La direzione originale della creatività, che si sta sviluppando da Vladimir Yankilevsky, può essere definita espressionismo epichesi. Il ciclo di composizioni su cui l'artista ha iniziato a lavorare nei primi anni '60, uniti sotto il nome generale di "Spazio delle esperienze" e alla base dell'intera opera di Yankilevsky, è un tentativo di creare un'immagine del gioco delle forze del mondo attraverso l'esperienza umana. In questo senso, queste composizioni "astratte" sono psicologiche e quindi drammatiche. Già in questi anni si è formato un concetto fondamentale del suo lavoro. Questo è un uomo sullo sfondo dell'eternità. La donna e l'uomo umanizzano l'idea dell'armonia mondiale. Il concetto originale del trittico di Vladimir Yankilevsky divenne la forma principale del suo lavoro, la cui base energetica era l'immagine dell'interazione dei principi femminile e maschile nel mondo nel senso più ampio e universale, con un significato erotico nascosto.
Negli anni '70, un'altra idea esistenziale nel lavoro dell'artista era "scatole esistenziali", che personificavano lo spazio limitato dell'esistenza umana - una contraddizione tra i sogni e le restrizioni imposte dall'ambiente sociale. Il primo di questa serie e concettualmente fondamentale è stato l'oggetto "Porta (dedicata ai genitori dei miei genitori ...)" nel 1972, dove il personaggio - l'oggetto è nello spazio tra la rilevanza della porta d'ingresso e lo spazio infinito dell'orizzonte.
Le opere di Yankilevsky sono state esposte in 40 mostre personali (a Mosca, San Pietroburgo, New York, Bochum, Parigi e Londra) e in oltre 170 mostre collettive, tra cui la RUSSIA! al Guggenheim Museum di New York nel 2005
Oggi, l'opera di Vladimir Yankilevsky è rappresentata nei principali musei russi e nei principali musei del mondo, in particolare nella Galleria statale Tretyakov, nel Museo statale russo e nel Museo statale di belle arti Pushkin. Museo Pushkin di Mosca Museo d'Arte Moderna, Musei Ludwig (Colonia, Budapest), Centro Georges Pompidou (Parigi), Galleria Nazionale di Dresda, Museo Bochum, Museo Zimmerli (collezione di arte anticonformista di Nancy e Norton Dodge, USA), Galleria Nazionale di Praga, ad Atene collezioni di George Kostaki, collezioni dell '"arte perseguitata" di Kend e Jacob Bar-Gera, nonché in altri importanti musei e famose collezioni private in Russia e all'estero.
Dal 1989 Vladimir Yankilevsky vive e lavora a New York, Parigi e Mosca.