Il a étudié à l'École d'art de Moscou (1949-1956).
Parallèlement à ses études au Polygraphic Institute (1957-62), il étudie à l'école-studio d'E.M. Byelutina. Il a commencé à exposer ses biens avec d'autres «Belyutins», a été un témoin oculaire du scandale du Manège en 1962, lorsque N. Khrouchtchev a attaqué l'avant-garde avec violence. La même année, il organise sa première exposition personnelle (avec E.I.Inconnu) à l'Université d'État de Moscou sur les collines de Lénine. Depuis 1965, il expose ses objets à l'étranger (à partir de la Pologne et de l'Italie).
Dans les années 1960, un style surréaliste particulier a émergé, incarnant les conflits et la pénétration mutuelle des mondes humain et technogénique. Les œuvres se trouvent à la galerie d'État Tretiakov, au musée d'État russe et au musée d'État des beaux-arts Pouchkine. A.S. Pouchkine.
Il a reçu ses premières leçons de peinture de son père, l'artiste Boris Yankilevsky. En 1949-1956, il a étudié à l'école secondaire d'art de Moscou à l'Institut. V.I. Surikova. En 1962, il est diplômé de l'Imprimerie Institut.
En novembre 1962, à l'invitation d'Eli Belyutin, son ancien professeur à l'Imprimerie Institute, Yankilevsky en tant qu'artiste indépendant a participé à une exposition résonnante chez B. Communist («Taganka»). Quelques jours après le Taganka, le travail de Yankilevsky a été présenté à l'exposition «30 ans de l'Union des artistes de Moscou» au Manège, où ses peintures ont été vivement critiquées par N. S. Khrouchtchev.
Les années qui suivent cet événement, Vladimir Yankilevsky, pour gagner sa vie, travaille comme artiste-designer dans les maisons d'édition de Moscou, et la plupart du temps dans son atelier est engagé dans le graphisme et la peinture. Pendant de nombreuses années, il n'a pas pu exposer publiquement ses œuvres dans les salles d'exposition. En 1975, il a participé à une exposition dans le pavillon apicole à l'Exposition des réalisations économiques à Moscou. En 1978, sa première exposition rétrospective a eu lieu à Moscou.
La direction originale de la créativité, qui est développée par Vladimir Yankilevsky, peut être appelée expressionnisme epichesi. Le cycle de compositions sur lequel l'artiste a commencé à travailler au début des années 60, réuni sous le nom général de «Space of Experiences» et sous-jacent à l'ensemble du travail de Yankilevsky, est une tentative de créer une image du jeu des forces du monde à travers l'expérience humaine. En ce sens, ces compositions «abstraites» sont psychologiques et donc dramatiques. Déjà au cours de ces années, un concept fondamental de son travail s'est formé. Ceci est un homme dans le contexte de l'éternité. La femme et l'homme humanisent l'idée de l'harmonie mondiale. Le concept original du triptyque de Vladimir Yankilevsky est devenu la forme principale de son travail, dont la base énergétique était l'image de l'interaction des principes féminins et masculins dans le monde au sens le plus large et universel, avec une signification érotique cachée.
Dans les années 1970, une autre idée existentielle dans le travail de l’artiste était les «boîtes existentielles», personnifiant l’espace limité de l’existence humaine - une contradiction entre les rêves et les restrictions imposées par l’environnement social. Le premier de cette série et conceptuellement fondamental était l'objet «Porte (dédié aux parents de mes parents ...)» en 1972, où le personnage - l'objet est dans l'espace entre la pertinence de la porte d'entrée et l'espace infini de l'horizon.
Les œuvres de Yankilevsky ont été présentées dans 40 expositions personnelles (à Moscou, Saint-Pétersbourg, New York, Bochum, Paris et Londres) et dans plus de 170 expositions de groupe, dont la RUSSIE! au Guggenheim Museum de New York en 2005
Aujourd'hui, l'œuvre de Vladimir Yankilevsky est représentée dans les principaux musées russes et les principaux musées du monde, en particulier dans la galerie d'État Tretiakov, le musée d'État russe et le musée d'État des beaux-arts Pouchkine. Musée Pouchkine de Moscou Musée d'art moderne, Musées Ludwig (Cologne, Budapest), Centre Georges Pompidou (Paris), Galerie nationale de Dresde, Musée Bochum, Musée Zimmerli (collection d'art non conforme de Nancy et Norton Dodge, États-Unis), Galerie nationale de Prague, à Athènes les collections de George Kostaki, les collections de «l'art persécuté» de Kend et Jacob Bar-Gera, ainsi que dans d'autres grands musées et collections privées célèbres en Russie et à l'étranger.
Depuis 1989, Vladimir Yankilevsky vit et travaille à New York, Paris et Moscou.