Er studierte an der Moskauer Kunstschule (1949–1956).
Zur gleichen Zeit studierte er am Polygraphic Institute (1957-62) im Schulstudio von E.M. Byelutina. Er begann, seine Habseligkeiten zusammen mit anderen „Belyutins“ auszustellen, war Augenzeuge des Skandals in der Manege im Jahr 1962, als N. Chruschtschow die Avantgarde mit Missbrauch angriff. Im selben Jahr organisierte er seine erste Einzelausstellung (zusammen mit E.I. Unknown) an der Moskauer Staatlichen Universität in den Leninhügeln. Seit 1965 zeigte er seine Sachen im Ausland (ab Polen und Italien).
In den 1960er Jahren nahm ein eigentümlicher surrealer Stil Gestalt an, der die Konflikte und das gegenseitige Eindringen der menschlichen und technogenen Welt verkörperte. Die Werke befinden sich in der Staatlichen Tretjakow-Galerie, dem Staatlichen Russischen Museum, dem Puschkin-Museum im. A.S. Puschkin.
Seinen ersten Malunterricht erhielt er von seinem Vater, dem Künstler Boris Yankilevsky. In den Jahren 1949-1956 studierte er an der Moskauer Kunsthochschule am Institut. V. I. Surikova. Im Jahr 1962 absolvierte er das Druckinstitut.
Im November 1962 nahm auf Einladung von Eli Belyutin, seinem ehemaligen Lehrer am Druckinstitut, Yankilevsky als unabhängiger Künstler an einer Resonanzausstellung bei B. Communist („Taganka“) teil. Wenige Tage nach der Taganka wurde Jankilewskis Werk in der Ausstellung „30 Jahre Moskauer Künstlerverband“ in der Manege gezeigt, wo seine Gemälde von N. S. scharf kritisiert wurden. Chruschtschow.
In den Jahren nach diesem Ereignis arbeitet Vladimir Yankilevsky, um seinen Lebensunterhalt zu verdienen, als Künstler-Designer in Moskauer Verlagen und beschäftigt sich die meiste Zeit in seinem Studio mit Grafik und Malerei. Viele Jahre konnte er seine Arbeiten in den Ausstellungshallen nicht öffentlich ausstellen. 1975 nahm er an einer Ausstellung im Bienenzuchtpavillon der Ausstellung für wirtschaftliche Errungenschaften in Moskau teil. 1978 fand in Moskau seine erste Retrospektivenausstellung statt.
Die ursprüngliche Richtung der Kreativität, die Vladimir Yankilevsky entwickelt, kann als epichesischer Expressionismus bezeichnet werden. Der Zyklus von Kompositionen, über den der Künstler in den frühen 60er Jahren zu arbeiten begann, der unter dem allgemeinen Namen "Raum der Erfahrungen" zusammengefasst wurde und der das gesamte Werk von Yankilevsky zugrunde liegt, ist ein Versuch, ein Bild des Spiels der Weltkräfte durch menschliche Erfahrung zu schaffen. In diesem Sinne sind diese „abstrakten“ Kompositionen psychologisch und daher dramatisch. Bereits in diesen Jahren wurde ein grundlegendes Konzept seiner Arbeit formuliert. Dies ist ein Mann vor dem Hintergrund der Ewigkeit. Frau und Mann humanisieren die Idee der Weltharmonie. Das ursprüngliche Konzept des Triptychons von Vladimir Yankilevsky wurde zur Hauptform seines Schaffens, dessen energetische Grundlage das Bild des Zusammenwirkens der weiblichen und männlichen Prinzipien der Welt im weitesten, universellen Sinne mit einer verborgenen erotischen Bedeutung war.
In den 1970er Jahren war eine weitere existenzielle Idee in der Arbeit des Künstlers „existenzielle Kisten“, die den begrenzten Raum menschlicher Existenz verkörperten - ein Widerspruch zwischen Träumen und den Einschränkungen, die durch das soziale Umfeld auferlegt werden. Das erste in dieser Serie und konzeptionell grundlegend war das Objekt „Tür (den Eltern meiner Eltern gewidmet ...)“ aus dem Jahr 1972, bei dem sich der Charakter - das Objekt - im Raum zwischen der Relevanz der Eingangstür und dem unendlichen Raum des Horizonts befindet.
Yankilevskys Arbeiten wurden in 40 Einzelausstellungen (in Moskau, St. Petersburg, New York, Bochum, Paris und London) und über 170 Gruppenausstellungen gezeigt, darunter die RUSSIA! im Guggenheim Museum in New York im Jahr 2005
Heute ist die Arbeit von Vladimir Yankilevsky in großen russischen Museen und führenden Museen der Welt vertreten, insbesondere in der Staatlichen Tretjakow-Galerie, dem Staatlichen Russischen Museum und dem Staatlichen Puschkin-Museum der Schönen Künste. Puschkin-Museum des Moskauer Museums für Moderne Kunst, Ludwig-Museen (Köln, Budapest), Georges-Pompidou-Zentrum (Paris), Dresdner Nationalgalerie, Bochumer Museum, Zimmerli-Museum (Sammlung nonkonformistischer Kunst von Nancy und Norton Dodge, USA), Prager Nationalgalerie, Athen Sammlungen von George Kostaki, Sammlungen der "verfolgten Kunst" von Kend und Jacob Bar-Gera sowie in anderen führenden Museen und berühmten Privatsammlungen in Russland und im Ausland.
Vladimir Yankilevsky lebt und arbeitet seit 1989 in New York, Paris und Moskau.